Narodil se roku 1966 v Iowě. Na bicí stejně jako na piano se naučil sám. Hrával ve školních kapelách i školním pochodovém orchestru. Po střední škole nastoupil na University of Northern Iowa v Cedar Falls, kde začíná (kromě školního orchestru) hrát také s prvními jazzovými partami. Poté se přesouvá na Wayne v New Jersey, kde potkává Dava Samuelse, Rufuse Reida nebo Joe Lovana. V roce 1998 se přesouvá do Brooklynu v New Yorku a začíná si budovat jméno na různých jam session, čímž se dostává k prvním vystoupením s triem Larrry Goldingse. Na jednom vystoupení v Audie's Club ho zahlédl Maceo Parker a pozval ho na nahrávání (Roots Revisited). Jméno si ale udělal až pětiletým působením v triu Johna Scofielda (1990-95). Dnes hraje a skládá pro své jazzové projekty (například s Davem Hollandem či Marcem Coplandem).
Bicí: Gretsch
A:18 x 14" kopák
B:14 x 6,5" virbl Ludwig hammered brass
C:12 x 8" tom
D:14 x 14" floor tom
E:16 x 16" floor tom
Činely: Zildjian
1:14" hi-hat (Oriental trash hat top vespoda stalé "Káčko" nahoře)
2:22" K Jazz ride (z osmdesátých let)
3:22" Zildjian prototype
4:22" porototype
Blány: Remo Ambassador
Paličky:Zildjian Bill Stewart signature model
